此次如意山一战，长尾家也随军参阵，后由于秀家占优势，在泷宫氏辰带头之后，整个赞岐众四散而逃，而长尾家就在其中。

战后曾经由藤堂高虎向秀家转交了一份信件，企图以本领安堵为条件，向秀家降服。为此还特意拿出酒水、粮食对藤堂高虎劳军。

秀家看到信件之后，冷哼一声，你有什么资本和我谈条件？就凭你两次站错队，不把你改易已经是对你的恩赐了，还指望本领安踏？痴心妄想。

随即秀家给藤堂高虎去信，让他迷惑长尾高亲，先行攻略其他地方，要长尾家提供军粮，随后翻身一击拿下长尾。

秀家对于长尾家的处置已经想好，秀家准备将部分赞岐和美作豪族进行移封，长尾家会被封到龟井兹矩的矢撘城，获得不超过3000石的封地，而龟井兹矩会被安排到赤穗去为秀家守住东大门。

藤堂高虎在收到秀家的书信之后全然照做，长尾高亲真的以为秀家已经答应了条件，但是最后还是要看他的表现。

绝望的人最怕有期望，长尾高亲好不容易抓到一根救命的稻草还不牢牢把握住，随即又是派人又是送粮的帮助藤堂高虎对南那珂郡、南三野郡进行攻略。

甚至最后帮忙写信劝降了财田久信，以至于12月20日左右与秀家汇合的时候，两人除了带上自己的备队以外，还拉起了1500人的豪族军势，整个军势超过7500人，秀家的计划也得以实施。

秀家将从备前运来的小田宗众和哲多众留下来，继续包围九十九山城，自己带领余人，趁着夜色向南运动。

秀家在桑山余脉设置本阵，将2门12磅炮和5门6磅炮全数搬运过来，再其上设置炮兵阵地。

秀家的炮兵阵地距离高丸城大概700米，算上山高是绝对可以炮击到城内的。

第二天清晨，派遣藤堂高虎和秋上久家，一东一南将高丸城包围，高丸的西面毗邻大海，北面乃是已经被秀家攻下的仁尾地区。

等到城内守军唤醒香川亲和来到三之丸查看的时候，宇喜多军已经将高丸城层层包围。

“不可能的，不可能的，备前少将明明昨天还在九十九山城束手无策，怎么今天就来到了高丸城下了？”