贾宝玉听到林黛玉的吟唱后，赶去相见，第一次吐露爱的心声。林黛玉逐渐视宝玉为知己。

贾宝玉在史湘云面前说起与黛玉之间的好感，林黛玉知道后，很是高兴，于是宝黛之间开始默默传情。贾宝玉送了两张手帕，林黛玉遂作《题帕三绝》：

眼空蓄泪泪空垂，暗撒闲抛却为谁？

尺幅鲛绡劳解赠，叫人焉能不伤悲？

抛珠滚玉只偷潸，镇日无心镇日闲。

枕上袖边难拂拭，任他点点与斑斑。

彩线难收面上珠，湘江旧迹已模糊。

窗前亦有千竿竹，不识香痕渍也无？

可惜世事无常，不久，贾府遭遇重大变故：

元春薨逝，王子腾遇害，贾政又迁任江西粮道，贾宝玉的疯癫病复发……贾府逐渐走向衰落。

林黛玉与贾宝玉的"木石前盟"不再得到贾府认可、支持，一家之主的贾母迫于贾府前程，与贾政、王夫人商议下，决定通过给贾宝玉充喜洗去贾府的晦气，就选择了"金玉良姻"之说：择定贾宝玉与薛宝钗完婚，毕竟"白玉为堂"的贾府与"珍珠如土"的薛府实行政治联姻，有利于维系此刻没落的贾府实际利益。

而林府随着贾敏、林如海的相继过世，早已绝户，林黛玉作为林家的孤女寄居外婆家，对贾府而言，已没有任何助益之处。若不是贾母心疼她，从其体己费中支取部分用于黛玉的日常用度，林黛玉维持必要的吃穿用度都很困难。

就在林黛玉十七岁时，贾府为贾宝玉和薛宝钗举办了婚礼。林黛玉知悉情况后，急痛攻心，一面吐血，一面焚烧了写给贾宝玉的诗稿，在宝钗大婚之日，泪尽而逝。

就在林黛玉油尽灯枯的那晚，潇湘馆竹梢风动，月影移墙，再现了一幅"冷月葬花魂"的场景，幻化了林黛玉14岁中秋时在大观园联诗的意象：